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A-Level化学备考:有机化学知识总结 | 苯环(上)

来源:      浏览:      发布日期:2018-10-17 17:43

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A-Level化学中的有机部分,是个名副其实的难点,因为有大量的反应和机制需要理解和记忆,但是当大家认真学完,回过头来就会发现也就那么回事。

本篇文章就将为大家讲解有机化学的个部分:苯环(benzene)

首先大家需要知道两个概念

芳烃(arene):Organic hydrocarbons containing one or more benzene rings.

芳基化合物(aryl compound):compounds of benzene.

这里的aryl是一个官能团,芳基,即苯环失去电子后形成的基团。

苯环的结构

对于苯环的结构化学家们早期有一些猜测,其中的是十九世纪德国化学家凯库勒的猜想,他猜的结构其实也算不错了,只是细节不太对。他提出了一个六边形的模型,包含三个碳碳双键。但是后来呢,随着化学分析技术的发展,人们发现苯环的结构是个平面,完全对称的正六边形。这就和凯库勒的观点有出入了,凯库勒说有双键,如果真的有双键,那么这个六边形不应该是完全对称的,因为双键之间的作用力比单键强,所以多少会distort一下这个六边形。其次,化学家们发现苯环不会发生加成反应,这也说明了苯环没有双键。那么这个比单键强又不是双键的键什么呢?我们先来看看碳原子的核外电子排布。

在苯环中呢,碳原子会发生sp2杂化(hybridize),变成这样:

简而言之,就是2s轨道上的一个电子跑到了2p压层的一个空轨道上,这样,四个电子就在四个不同的轨道上了。这个过程就叫做sp2杂化。

杂化过后的四个电子呢,各司其职。一个电子和隔壁的碳原子成键;一个电子和另一个相邻的碳原子成键;一个电子和一个氢原子成键。注意以上说的都是sigma bonds( bonds),也就是存在于s轨道之间,以及两个p轨道之间的键。大家还记得p亚层是有三个轨道的,其中的两个可以成sigma键,另一个则会形成pi键( bond),这是因为p层三个轨道的排布方式。所以这些碳原子外的第四个电子,也就是p亚层剩下的最后一个电子,会形成一个大pi键,which are not localized between pairs of carbon atoms. They spread overall six carbon atoms in the hexagonal ring. 这也是苯环内的碳碳键能介于单键和双键之间的原因。

附上一张助于大家理解大pi键的苯环结构图:

大家会遇到关于苯环结构的考题,具体的回答方式就参考上一段我的解释,包括杂化,和pi键是如何形成的,怎么分布的。

苯的化合物的命名

如果苯环连了一个卤素原子,就叫某某benzene。比如氯原子,就叫chlorobenzene;

如果苯环连了硝基(-NO2),就叫nitrobenzene;

如果苯环连了一个-OH,这就是我们以后要讲的另一种化合物,phenol,苯酚。

如果连了一个氨基(-NH2),注意和硝基区分,就叫phenylamine。

新航道锦秋A-Level项目针对不同学员的不同层次的学习需求,有针对性的制定课程计划和教学方式:班课和一对一混合学习,科学合理,符合中国学生学习习惯,针对不同年级和基础,选择更丰富。同时配备海量国际背景的教师和专业助教团队,双管齐下,奠定每一位学员的G5之路。

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